Todo sobre la Amina

Las aminas en la vida cotideana

Histamina

Las aminas comprenden algunos de los compuestos biológico mas importantes que se conocen. Ellas funcionan en los organismos vivos como: -biorreguladores, neurotrasmisores, en mecanismo de defensa como en el caso de alergias en cuerpo humano, aumenta la producción de histamina.
 La histamina es un compuesto encargado dilata los vasos sanguíneos y aumenta la permeabilidad de las células; la difenilhidramina es una antihistamico que ayuda a bloquear los efectos de la histamina.

LAS AMINAS EN LA INDUSTRIA

La amina mas importante en la industria es la anilina, siendo esta la amina aromatica mas sencilla, fue preparado por primera vez en 1826 como uno de los productos obtenidos al calentar añil a alta temperatura. El término anilina proviene del nombre específico añil, el cual se deriva de la palabra sánscrita nila (índigo).

Actualmente, el principal uso de la fenilamina es la producción de una clase importante de plásticos llamados poliuretanos. También tiene otras importantes aplicaciones como la elaboración de tintes, medicinas (la sulfanilamida, por ejemplo), explosivos y otros muchos productos sintéticos.

La fenilamina tiene un punto de fusión de -6,2 °C y un punto de ebullición de 184,3 °C.

Se puede obtener mediante:

• Por reduccion de nitrobenceno con Hierri (Fe) y Acido Clorhidrico, que son reactivos baratos o bien, por nitrogenacion  catalitica

• Por tratamiento del clorobenceno con amoniaco a temperaturas muy altas y elevadas, en presencia de un catalizador.

En el mercado de productos quimicos sobresale el trietanolamina o trihidroxietilamina (TEA), que es un compuesto usado como ingrediente para balancear el PH en preparaciones cosmeticas, de higiene y productos de limpieza.

GEL ( Uno de sus componentes es la TEA)

Este compuesto se desarrolla como base quimica debido al par de electrones solitarios en el atomo del Nitrogeno, como cualquier amina,  tiene potencial para producie Nitrosaminas, pero en bajas cantidades usadas en productos cosmeticos tales como : - El Champu .

Este compuesto puede ser usado en el fabricacion de mostaza de Nitrogeno similar al gas de mostaza, por lo cual esta prohibida su aplicacion militar ya que se considera como arma quimica.

El Trietanolamina es resultante de la reacción de óxido de etileno con amonio acuoso:

+NH3

Peculiaridades químicas de la Amina

La amina es un compuesto nitrogenado con estructura piramidal, similar al amoniaco. El principal método de obtención de estos compuestos es la reacción entre el amoniaco y un halogeno de alquilo.

Formula general para obtener una amina

 

El nitrógeno forma 3 enlaces simples a través de los orbitales con hibridación SP3, el par solitario de electrones ocupa el 4 orbital con hibridación  SP3 y es el responsable del comportamiento básico de la amina, siendo esta la sustancia orgánica neutra de mayor basicisdad.

La Amina tienen carácter básico; son bases más fuertes que el agua y en general, que el amoníaco; esto se debe a que los grupos alquilo estabilizan el ion amonio, sin embargo, los tres tipos de aminas muestran basicidades similares debido a los efectos de disolución; los grupos alquilos son donantes de electrones, este ayuda a estabilizar la carga positiva del nitrógeno.

Una amina puede convertirse en sal de amonio mediante un tratamiento con ácido; la sal de amonio es soluble en H2O. Al tratar la sal de amonio con soluciones básicas volverá a convertirse en amina.

SÍNTESIS DE AMINAS

Las aminas se obtiene tratando derivados halogenado o alcoholes con amonio.

ALQUILACIÓN DE AMINAS CON HALURO DE ALQUILO 

Las aminas reaccionan con haluros de alquilo primarios para dar lugar a haluros de amonio alquilado; La poliaquilación es un problema cuando se alquilas las aminas a través de este método.

Aquilación de Aminas con haluro de alquilo

ACILACIÓN DE AMINAS
 
Las aminas primarias y secundarias reaccionan con haluro de ácido para formar amidas; el nitrógeno de la amina atacara al carbono carbonílico y desplazara al cloruro

El cloruro de ácido es  mas reactivo que la cetona o el aldehído, debido a que el átomo electromagnético de cloro sustrae densidad electrónica del carbono carbonílico, haciéndolo mas electrofilico.

SÍNTESIS DE SULFAMIDAS

Una amina primaria o secundaria ataca a un cloruro de sulfonilo y desplaza al ion de cloruro para dar lugar a una amida.

OXIDACIÓN DE LAS AMINAS

La minas se oxidan con bastante facilidad, ya que con el peróxido de hidrógeno o el aire se oxidan; las aminas terciarias oxidan a óxidos de amina, con bastante rendimiento, para la oxidación podemos tomar como catalizador  H2O2 o peroxiácido.

El óxido de amina tiene una carga positiva en el nitrógeno.

Peculiaridades físicas de la Amina

Polvo de Hexamina

Las primeras aminas las encontramos en forma gaseosa con un olor parecido al amoniaco,al aumentar los átomos de carbono el olor se asemeja mas al des pescado; los  tres tipos de aminas pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua, las primeras aminas son bastantes solubles en el agua y va disminuyendo su solubilidad cuando el compuesto posee mas de seis átomos carbonos, son solubles en disolventes menos polares, como lo es el éter, el alcohol, el benceno entre otros.

La aminas son mas polares que los alcanos y menos que los alcoholes, la menor electronegatividad del nitrógeno, en comparación a al del oxigeno, hace que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean mas débiles que los que son formados por los alcoholes.

Las aminas primarias poseen un mayor punto de ebullición que las aminas secundarias y estas a su vez son mayores que las terciarias, las aminas terciarias no puede formar puentes de hidrógeno debido a que tiene todos sus enlaces ocupados, lo que explica su bajo punto de ebullición y en las aminas secundarias por las cadenas que rodean al nitrógeno se dificulta las interacciones de la molécula; las aminas presentan puntos de ebullición superiores a los hidrocarburos y menores a los alcoholes de igual masa molecular.

AMINAS PRIMARIAS

  AMINAS SECUNDARIAS

AMINAS TERCIARIAS