miércoles, 5 de octubre de 2011

Peculiaridades químicas de la Amina

La amina es un compuesto nitrogenado con estructura piramidal, similar al amoniaco. El principal método de obtención de estos compuestos es la reacción entre el amoniaco y un halogeno de alquilo.
Formula general para obtener una amina

 




El nitrógeno forma 3 enlaces simples a través de los orbitales con hibridación SP3, el par solitario de electrones ocupa el 4 orbital con hibridación  SP3 y es el responsable del comportamiento básico de la amina, siendo esta la sustancia orgánica neutra de mayor basicisdad.
La Amina tienen carácter básico; son bases más fuertes que el agua y en general, que el amoníaco; esto se debe a que los grupos alquilo estabilizan el ion amonio, sin embargo, los tres tipos de aminas muestran basicidades similares debido a los efectos de disolución; los grupos alquilos son donantes de electrones, este ayuda a estabilizar la carga positiva del nitrógeno.
Una amina puede convertirse en sal de amonio mediante un tratamiento con ácido; la sal de amonio es soluble en H2O. Al tratar la sal de amonio con soluciones básicas volverá a convertirse en amina.
SÍNTESIS DE AMINAS
Las aminas se obtiene tratando derivados halogenado o alcoholes con amonio.

ALQUILACIÓN DE AMINAS CON HALURO DE ALQUILO 
Las aminas reaccionan con haluros de alquilo primarios para dar lugar a haluros de amonio alquilado; La poliaquilación es un problema cuando se alquilas las aminas a través de este método.

Aquilación de Aminas con haluro de alquilo

ACILACIÓN DE AMINAS
 
Las aminas primarias y secundarias reaccionan con haluro de ácido para formar amidas; el nitrógeno de la amina atacara al carbono carbonílico y desplazara al cloruro


El cloruro de ácido es  mas reactivo que la cetona o el aldehído, debido a que el átomo electromagnético de cloro sustrae densidad electrónica del carbono carbonílico, haciéndolo mas electrofilico.

SÍNTESIS DE SULFAMIDAS

Una amina primaria o secundaria ataca a un cloruro de sulfonilo y desplaza al ion de cloruro para dar lugar a una amida.



OXIDACIÓN DE LAS AMINAS

La minas se oxidan con bastante facilidad, ya que con el peróxido de hidrógeno o el aire se oxidan; las aminas terciarias oxidan a óxidos de amina, con bastante rendimiento, para la oxidación podemos tomar como catalizador  H2O2 o peroxiácido.

El óxido de amina tiene una carga positiva en el nitrógeno.

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